 30 апреля 1879 года родился в семье крестьянина-середняка, в Вана-Тянассильмаской волости Вильяндиского уезда. После окончания Эстонского Александровского училища в 1900 году учительствовал в выруском уезде, а с 1905 года - в Мыйзакюла.
C 1905 года в рядах РСДРП, принимает активное участие в первой русской революции.
В конце ноября 1905 года в Тарту участвовал в открывшемся так называемом Всеэстонском собрании народных представителей, где отстаивал позиции революционно-демократического большинства. Это большинство в итоге отделилось от приверженцев буржуазии и провело в университетском актовом зале (Аула) свое собрание (Аулаский съезд).
8 декабря в Мыйзакюла под его руководством было создано революционное самоуправление и народная милиция.
20 декабря 1905 года арестован и заключен в тюрьму. Решением Петербургской судебной палаты от 26 октября 1907 года приговорен к пяти годам заключения в крепости.
В 1908 году Таллинским военно-окружным судом в связи с процессом по делу о "Рухьяской республике" приговор был пересмотрен и за "покушение на существующий строй" приговорен к 15 годам каторжных работ.
Победа Февральской революции вернула ему свободу. Инструктор Московского Совета рабочих и солдатских депутатов, организовывает Советы на местах.
В июле 1917 года прибывает в Таллин. Работает в редакции эстонских большевистских газет "Тёэлине" ("Рабочий") и "Маатамээс" ("Безземельный").
В августе 1917 года участвует в конференции безземельных Эстонии, избран в состав президиума конференции. Вошел в Центральное бюро безземельных Эстонии.
1 сентября 1917 года на заседании Таллинской городской думы в Губернский земский совет от Таллина было избрано 9 делегатов, трое большевиков. Один из них Яан Сихвер.
Активно участвует в Октябрьской революции. В составе Военно-революционного комитета Эстонии.
Избирался председателем Вильяндиского Совета рабочих, солдатских и крестьянских депутатов.
Участвует в работе всеэстонской конференции безземельных крестьян (3-4 декабря 1917 года) и сельскохозяйственного съезда (5-7 января 1918 года).
23 февраля1918 года покинул Вильянди и эвакуировался в Петроград. Поступил на артиллерийские курсы красных командиров, которые окончил в сентябре 1918 года. был избран председателем Реввоенсовета эстонских стрелковых полков.
28 ноября 1918 года. Нарва. 2-й Вильяндиский эстонский коммунистический стрелковый полк атаковал немцев в Кренгольме со стороны Йоала. Вместе с полком в первой шеренге наступавших шел Я. Сихвер. Под огнем неприятельских пулеметов погибли Яан Сихвер и 54 бойца Вильяндиского полка.
фото https://et.wikipedia.org/wiki/Jaan_Sihver
| 
